"Itadaki Street DS" ist ein Spiel ähnlich wie Monopoly, das einige Elemente aus Mario Party enthält, da mehrere Mario-Charaktere darin auftauchen (zum Beispiel Minispiele). Die Spieler bewegen sich auf dem Spielbrett, kaufen Geschäfte und sammeln Geld von anderen, die auf ihren Ladenflächen landen. Je nach Situation können einige Spieler gewaltsam die Ladenflächen eines anderen Spielers übernehmen oder sie für eine Runde inaktiv machen. Spieler können auch Anteile an einem Block von Flächen halten, sodass sie bezahlt werden, wenn jemand auf einer beliebigen Fläche in diesem Block landet, auch wenn es nicht ihre eigene ist.
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